De los probables rivales para Olimpia en los octavos de final de la Copa Libertadores, hay dos con los que el Decano se ha enfrentado más veces.
Todos pensarán que Atlético Nacional es el principal, sin embargo, de los ocho probables, fue con Bolívar con quien se enfrentó en más oportunidades.
Con el equipo boliviano se vieron las caras 11 veces, con 7 victorias franjeadas, 2 empates y solo 2 derrotas, habiendo disputado su último encuentro en el lejano 1994.
Atlético Nacional es el segundo con el cuál más veces se ha medido, en 10 partidos, el Decano consiguió 5 victorias, 3 empates y 2 derrotas, con la particularidad de haberse enfrentado en la final del certamen en 1989, y en semifinales de las ediciones 1990 y 1991.
